De l'expansió del segle XVI a la crisi del XVII
L'època de fortificació de les masies va lligat també al creixement generalitzat que es produeix al segle XVI després de les penúries viscudes arran de la crisi baixmedieval i les epidèmies reiterades que va viure la vila durant la segona meitat del segle XV. L'any 1553 el municipi comptava aproximadament amb 960 habitants.
Al segle XVI el municipi va acollir immigrants occitans i van aparèixer nous barris fora muralla: els ravals de Dalt i de Baix, la Caritat, les Botines, la Tarongeta, el Pedró, la Garriga, les Cases Noves i el Vilar, agrupacions de cases que s'aniran ampliant al llarg del segle XVII no sense patir els efectes de la catastròfica pesta bubònica de l'any 1652, que va causar en dos anys uns 230 morts, ni tampoc les conseqüències de les guerres contra Felip IV.
El 1638 la revolta dels veïns contra les tropes castellanes que s'allotjaven dins del municipi, passant per alt així el privilegi que el rei Jaume I havia atorgat a la vila el 1271, va donar lloc al combat de Palafrugell, uns fets que alguns historiadors consideren un dels precedents de la guerra dels Segadors. L'aixecament popular va tenir lloc el 20 de juliol, dia de Santa Margarida, en protesta pels més de 300 soldats que residien a les cases dels propis veïns. La repressió va ser brutal: algunes de les cases van ser incendiades i algunes esglésies saquejades. El 1640, en esclatar la guerra dels Segadors, les tropes castellanes van cremar 28 cases i van saquejar l'església de Santa Margarida.